Японские ученые из Университета Тохоку выяснили, что витамин Е (альфа-токоферол), который широко применяют как антиоксидант для защиты пищевых жиров, в избыточных концентрациях может ускорять их порчу. В таком случае в продукте образуется редкое производное линолевой кислоты – 11-гидропероксид. Его появление служит точным индикатором того, что витамин Е перестал работать как консервант и начал действовать как прооксидант.
Давно известно, что альфа-токоферол в умеренных дозах замедляет окисление жиров, но в больших количествах, наоборот, стимулирует этот процесс. Однако до сих пор было неясно, как именно это происходит в сложных молекулах триацилглицеролов, которые составляют основу растительных масел, и какие специфические соединения при этом образуются.
Исследователи разработали новый высокоточный метод жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии. Он позволил впервые обнаружить 11-гидропероксид непосредственно в молекуле триацилглицерола, не разрушая её. Эксперименты подтвердили, что этот изомер появляется только тогда, когда концентрация витамина Е становится избыточной и он начинает проявлять прооксидантные свойства.
Ученые проанализировали образцы коммерческих растительных масел и почти не обнаружили в них маркерного изомера. Это говорит о том, что в готовой продукции прооксидантные условия обычно не возникают. Однако когда исследователи искусственно добавляли в эти же масла избыток альфа-токоферола, 11-гидропероксид начинал активно образовываться. Результаты показывают, что чрезмерное обогащение масел витамином Е для продления срока годности может привести к обратному эффекту.
Кроме того, группа из Тохоку установила, что при распаде 11-гидропероксида выделяются летучие вещества – в частности, гептаналь и гептановая кислота. Именно они придают жирам характерный прогорклый запах и вкус. Ранее источник этих соединений при окислении линолевой кислоты оставался не до конца ясным.
Открытие японских химиков дает производителям продуктов питания новый инструмент для контроля качества. Анализ на содержание 11-гидропероксида может помочь точно определять оптимальную дозировку витамина Е как антиоксиданта и избегать его избытка, который ухудшает органолептические свойства и сокращает срок хранения жиросодержащих продуктов.